中国科学院昆明植物研究所
昆明植物所在三尖杉生物碱催化不对称全合成研究中取得新进展
文章来源:植物化学与西部植物资源持续...     发布时间:2023-10-23

  三尖杉生物碱因其多环复杂化学结构,特别是含叔碳和氮杂季碳两个相邻手性中心等合成挑战性,及重要抗癌生物活性,一直成为国际研究热点。目前该类生物碱全合成研究文献中,消旋体的合成研究占多数,而为数有限的不对称合成中仍多依赖于手性原料,故发展催化不对称的全合成新策略、新方法对解决来源受限的重要植物天然产物—三尖杉生物碱全合成具有重要意义。 

  最近,中国科学院昆明植物研究所杨玉荣研究组率先实现了结构新颖的三尖杉生物碱(-)-Cephalotine A的首次不对称全合成。该天然产物在2016年由中国科学院昆明植物所蔡祥海等人分离报道。针对结构复杂性,杨玉荣等人大胆设计新颖的合成策略,利用Carreria不对称Ir/amine 双元催化构建两个连续的叔碳手性中心,随后将Chang等人最近发现的三价Ir催化的碳氢胺化反应成功运用到三尖杉碱的氮杂季碳的构建,最后,采用二碘化钐介导的自由基环化,立体选择性完成了最后环系构建。由于合成策略的新颖性,特别是第一次实现了将三价Ir催化的碳氢胺化反应运用到复杂天然产物全合成中,该合成工作被著名期刊美国《有机快报》主编Marisa C. Kozlowski教授推荐为免费封面文章,20231020出版发行在41卷首文章(Organic Letters  2023, 25, 41, 7459-7463)。 

  

  此外,该研究组最近完成的重排三尖杉生物碱(-)-Fortuneicyclidins A/B的不对称全合成工作,以back-to-back方式和上述封面论文正式发表(Organic Letters  2023, 25, 41, 7464-7469)。上述两篇论文第一作者为盛彭真博士,指导作者为杨玉荣研究员。 

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